הכנסותיו העיקריות מגיעות מפעילותו העיתונאית, הכוללת כתיבת טורים בעיתון "מעריב השבוע" ואתר אל-מוניטור, לצד הגשת תוכניות רדיו יומיות ב-103FM ותוכנית הטלוויזיה "פגוש את העיתונות" בערוץ 12.
לצד עבודתו בתקשורת, כספית מוכר גם כסופר מצליח, שחיבר מספר ספרים רבי-מכר, ביניהם "נתניהו: הדרך אל הכוח" ו"שנות נתניהו". הכנסות מספריו תורמות משמעותית להונו האישי.
כספית משמש גם כמרצה מבוקש, ומוזמן לעיתים קרובות להרצאות והופעות ציבוריות, המוסיפות להכנסותיו.
במערכת דה בלאפ מקווים כי הונו של כספית נבנה גם בזכות השקעות עסקיות ופיננסיות שונות לאורך השנים, שאפשרו לו לשמור על רמת חיים גבוהה ולהגדיל את ההון האישי שלו.
השילוב בין הקריירה העיתונאית הארוכה, פעילות הכתיבה, ההופעות הציבוריות ויתכן גם בהשקעותיו העסקיות הפכו את בן כספית לאחת הדמויות הבולטות והמוערכות בתחום התקשורת והתרבות בישראל.